会社で「何でも好きなこと聞いていいよ」と言われても何でも好きなことを聞いてはいけない。

Who(誰が)	筆者の新卒入社した会社の同期
When(いつ)	新入社員と役員の昼食会
Where(どこで)	何でも好きなこと聞いていいよと話を振られた際
Why(なぜ)	おそらく「何でも好きなことを聞いていい」を字義のまま解釈したため
What(何を)	よく日に焼けた社長に
How(どのように)	「社長って…日サロ行ってるんですか？」と尋ねた
Then(どうした)	役員側からは失笑がもれ、隣の席の新卒同期(筆者)に肩を殴られ、中途入社の同期の空気が凍りついた。

「何でも好きなこと聞いていいよ」を字義のまま捉えたこと。会社の上司との場はあくまでフォーマルな場であり、本当に何でも質問していいわけではない。
個人の外見を評価し、安易な質問をしたこと。日焼け→日焼けサロンというのは安直な連想であり、またプライベートな趣味や美意識に関わる部分であるため、初対面でする質問としては不適切である。
社長が熱心に外出したり、現場に出たりしていることを思えば日焼けは当然のことであるという想像力を働かせなかった。こうした想像力があれば日焼けサロンという個人的な趣味に関わる範囲に踏み込むことはなかった。

どうしても聞くことがなければ社長の人柄が分かる当たり障りのない質問(休みの日は何をしているか、好きなスポーツは何かなど)をするべきであり、そうした選択肢を多く持っておくべきだった。
外見から受ける印象が気になったなら、仕事と絡めて聞くべきだった。(「よく日焼けされてますが、社長もよく外出したり現場に出たりされるんですか？」など)
初対面で外見から受ける印象を伝えるのは控えるべきであった。