異性からのアプローチには気づくべきであるし、スルーせず適切に反応した方がよい

5W1H+Then状況説明

Who(誰が)	筆者（男性）が
When(いつ)	高校生の時
Where(どこで)	LINEで
What(何を)	名前も顔も知らなかった同級生の女子から、ある日突然来たメッセージをきっかけに始まった会話のやり取り（1年ほど続いた）で、雑談の中に含まれていた「放課後ちょっと会わない？」「（筆者の名前）くんが照れてるところ見てみたいな」「下の名前で呼び合おうよ！」「いきなり会えて嬉しかったしドキドキした」「（固有名詞：地元のイルミネーションイベントの名前）一緒に行かない？」などの発言*1を
Why(なぜ)	恋愛に関する知識や想像力、および人間に対する興味が欠如していたため
How(どのように)	その女子のことを単におしゃべりが好きな人だと思い込み、全てのフラグ発言を社交辞令や冗談の一種だと解釈し、雑な返信を続けた
Then(どうなった)	推測: 相手は、すべてのアプローチにまともに取り合ってくれないことに悲しみ、傷ついた。高校を卒業する頃にはLINEでのやりとりも途絶えていた。

健常行動ブレイクポイント

知らない同級生からLINEを特定され会話がスタートしたという状況に対して、特に明確な意図は存在していないとなぜか思い込んでいた。
「かっこよくて惚れたわ」のような発言はまだしも、少なくとも「会えて嬉しかった」「一緒にいたい」「たまたま会えてドキドキした」のような発言を単純な社交辞令と見なすのはさすがに無理がある。
冬のイルミネーションイベントはロマンチックなデートスポットの一つであり、（もちろん社交辞令かもしれないが）そこに「一緒に行こう」と誘われるのはデートの誘いである可能性がある。しかしそんなことには全く考えが至らず、「冬の寒い夜にわざわざ外に出るのは面倒だなぁ」とか思ってしまい、返信をはぐらかしていた。客観的に見ると明らかにチャンスを逃していた。
すべてのフラグ発言（実際はそもそもフラグであることに気づいてなかったのだが）に対して、こちらは真剣に受け止めることもなく適当に返信していた。おそらく、相手はまともに取り合ってもらえなかったことに傷ついているだろう。
約1年後、高校の卒業間際に現実世界との繋がりのないTwitterアカウントで「知らん同級生の女子がLINE向こうから見つけてきて、よくわからない会話が毎日続いて、誕生日訊かれて誕プレもらったりした謎イベントあったけど、結局あれなんだったんだろう」のような内容を何気なくツイートしたところ、同性・異性のFFからそれはド直球のアタックだと総ツッコミをくらい、LINEのログを遡ったことで全体像が初めて判明した。

どうすればよかったか

人間社会で生活している以上、人間関係にもう少し関心を持つべきだった。また、恋愛の駆け引きがどういうものであるかを認識し、相手からの関心・好意に気付くべきだった。
「発言や行為はその背後にある意図を汲み取られることによってコミュニケーションが成立する」という意思疎通における基礎的な知識を身につけている必要があった。すなわち、相手の発言の意図を自分は汲むべきだったし、逆に自分の雑な返信を相手が不快に感じる可能性に注意するべきだった。また相手の好意に気づいた上で、興味がないなら興味がないで適切な社交辞令的返信をするべきだった。