健ブレ発言なのは重々承知なのですが、身体性が女性であることと、「社会的女性像」なるものが未だにあることと、身体的女性がそれを目指すことは全く別の話です。身嗜みを整えることと女性的な恰好を目指すことはイコールではないです。 社会的に求められている程度まで身嗜みを整えたいのであれば、男性向けの化粧品として売り出されているものを見てみるのは如何でしょうか。毎日顔を洗って、化粧水と乳液を塗る。オールインワンでもいい。そのあと、若干肌がきれいに見えるようなクリームを塗る。それが人間としての最低限、でいいのではないでしょうか。 上司の発言が時代錯誤甚だしい、どこに出しても恥ずかしい立派なセクシュアルハラスメントであることは大前提として、その糞発言を多少気に掛けるほど考慮されているのであれば、いっそ開き直って「こういう人間です」と生きていく方が、人間として格好いいと思います。

「清潔感や身だしなみについて価値を見出さないが社会からは求められていてすごく困っている」 「自分が女性に求められがちなこと(メイクや女性的な衣服選び)をすると女装のように見えてしまう」 というのはまったく別の話かもしれません。 前者は「社会に帰属する以上は行わなければならない最低限の嗜み」、いわゆる男性でいう髭剃りやシャツを毎日洗って出勤するなどを行わなければならないという問題。 後者は貴方自身のメンタルヘルスとメイクやファッション、また自分の容姿に対する色眼鏡をどうにかしようという問題。 まずは「自分の容姿に金銭を費やして少しずつ手を出しても誰からも罵られない、失敗なんてものは存在しない」というところから経験するのをスタートした方がいいと思います。発達障害を疑ってもいいんですが、どちらかといえばメンタルを支えてくれるおしゃれのメンターみたいな人に思いっきり金を突っ込むのがいいかもしれません。 ①トリートメントからヘアアレンジまでしてくれる美容室に行く(芸能人行きつけみたいな評判のところはそれだけ技術も高いのでどうせ費やすならそういうところで丁寧にしてもらった方がいいです。この時眉カットをもしてもらえるならしてもらうべきです) ②化粧品のメイクカウンターに乗り込んで似合うメイクを教えてもらったりしてもらったり化粧品を買わせてもらったりする。資生堂を何より信用していますが、恐ろしいなら別の場所で行ってもらってもいいかもしれません。また、メイクレッスンと検索すると無限に教えてくれるところは出てきます。1万前後しますが社会性は少なくとも手に入ります ③パーソナルカラー診断でショッピングもしてもらえるところに行き「似合う服」をとにかく選んでもらう ④自分の心の安寧のために自分の好きな造形の人間(これは男性的でも構いません)をどうにかしてピンタレストやTikTokから見つけ出しどういうメイクをしているのか、服を着ているのかインターネットで検索しまくり同じものを購入し真似る ①〜③までは社会性の衣を身につけるためです。④は自分自身の心を守るためです。 ペルソナという概念があります、社会的側面と和訳されます。「求められる社会的側面」については大人なら金をかけてでも身につけるべきですし、それはそうとして貴方自身の「好き」や「人格」は貴方自身が大事に守るべきです。 周囲と合わせられないことを気に病まないでください。社会性がないことは社会から落伍する危険があるので危機意識を持つべきですが、それと貴方自身の好きがねじ曲げられることは一切の関わりを持たせるべきではありません。

これは上司が健ブレです。もしその手の発言が続いているようなら人事案件ですし、そういう考え方の人が何人もいる職場であれば転職も視野に入れるべきかもです。 また主さんの自己分析の通り、性的な目で見られることへの嫌悪も女性性忌避につながっている可能性はありそうに見えます。（主さんの救いになるか分かりませんが）男性でも痴漢に遭う人もいますし、「自分の女性性が諸悪の根源」という方向に思い詰めすぎない方が良いと思います…。悪いのは痴漢やクソ上司であってあなたではないです。 あなたがあなたらしく生きられますように。

女装感が出てしまうのは筆者が今まで自身が男性的だという前提でファッションや髪型、立ち振る舞いを組み立てていたからだと思う ユニクロの白シャツに黒いストレートパンツ、メイクはベースメイクと眉を整える程度、などユニセックスなところから徐々に女性的なアイコン（スカートを履く、アイラインを引く、薄いリップをしてみるなど）を足していけば自身のイメージとの乖離も起こりにくいのではないでしょうか

社会が悪い気がするが、社会に合わせようとする筆者は尊敬する。上司の該当発言はハラスメント。 オフィスカジュアルをするにしてもスラックスに丸首のボタンシャツ等男女とも違和感無い服装はある。無理にスカートを履かなくてもオフィスカジュアルを達成する事は可能である。それ以上の女性らしさを求められるならそれは健常者側の過剰な要求だ。 メイクアップも無理に女性的になる必要は無く、男性の使用も想定されたブランド（Laka、資生堂等）で男性モデルの写真を見ながら真似するだけでも女性としての社会要請は達成できる。メイクの方法は最初わからないからメイクレッスンでこのページ見せてメイクをお願いしたらいいと思う。 無理に女性的になろうとして病んでも筆者の為にならない。

性被害に遭った人が女性らしくあることへの嫌悪感や苦しみを抱くことは、よくあることと聞きます。効果があるかどうか分かりませんが、カウンセリングに行ってみるのはどうですか。

初対面の上司から「女なんか今まで何もしなくても生きてこれたでしょ？」「もっと化粧とかしたら？」等 > 普通にハラスメントでは？ 社会では女性性を強要されることもなくそうとすることもあってはならないと思いますが…（身体的性やジェンダーが業務に直結することはほぼないため）