そんなわかりにくいかなぁ。私はすんなり読めて、特に問題に感じなかったよ。

5W1H説明のWhoが「交際相手が」だから、個人的にはそんな気にならないな

本人「コーヒー買ってきてもらうの頼んでもいい?」 相手「いいよ」 本人「ありがとう！そしたら、道中でくらいの缶コーヒーあると嬉しい！で、がいいな。一番好きなのはだけど、なければでも大丈夫！(◯◯だけは苦手だから、それ以外なら大丈夫)」 「お金はあとで渡すから！ありがとうね」 相手「OK買ってくるね」

本人「コーヒー買ってきてもらうの頼んでもいい?」 相手「いいよ」 本人「ありがとう！そしたら、道中でくらいの缶コーヒーあると嬉しい！で、がいいな。一番好きなのはだけど、なければでも大丈夫！(◯◯だけは苦手だから、それ以外なら大丈夫)」 「お金はあとで渡すから！ありがとうね」 相手「OK買ってくるね」

交際相手がやったことなのに、ちょこちょこ一人称っぽく書かれてる部分がある。たぶん筆者はそもそも伝達があまり上手じゃないかも。 筆者はそもそも依頼した側であって、「頼んでいい?」=「頼んだ」という認識はあくまで筆者の思い込みでしかない。他の方も言うように、相手に解釈を変えることを要求するのではなく、伝え方を工夫する方向に持っていった方がよい。 以下、主語や修飾語が抜けていて不明瞭な部分と直した例を挙げます。 ・「『コーヒー買ってきてと頼んでいい？』という質問に『いいよ』と答えたが、頼み事の許可のみ求める質問と解釈したため」 ⇒「筆者の『コーヒー買ってきてと頼んでいい？』という質問に交際相手は『いいよ』と答えてくれたが、交際相手はその質問をただ頼み事の許可を求める質問をされただけだ(買ってきてと具体的な頼みはこれからされるだろう)、と解釈したため」 ・「筆者が落胆した」 ⇒「交際相手がコーヒーを買ってきてくれると勝手に思い込んでいたが、思うように頼めておらず落胆した」 ・「『頼んでいい？』という質問には頼み事の許可だけでなく、実際に頼まれている」 ⇒頼まれていません。(筆者を一人称とするなら、まだその段階では頼めていません) ブレイクポイントは、 ・「『頼んでいい?』という質問だけで『頼むことができた』と筆者が勝手に解釈してしまった。 ・言葉足らずで意思の疎通がうまくいっていなかったが、『文脈を読み取れなかった相手の落ち度』と捉えて筆者が勝手に落胆した。または少ない言葉でも通じる間柄であると思い込んでいたが、実際はまだそこまで親密になれていなかったのに、言葉が足りなかった」というところでしょう。 かくいう私も異常者らしい長文コメント失礼しました。コミュニケーション難しいですよね。

文章が全体的に理解しづらい。 一つ一つの動作を筆者がやったのか、交際相手がやったのか、明記した方がいいかも

交際相手とは逆のタイプの異常者（相手の気持ちの裏をかこうとしすぎるタイプ）だけど、この場合筆者の書き方だと回りくどすぎてわかりづらいから直に欲しい銘柄や何かしらの希望があるか確認するか、それか引っ掛かりができるような言い回しする位のレベルのお願いで、今は希望がまだ言語化できてないから来る途中ではなく希望の言語化ができた後でも大丈夫っていうニュアンスと取りそう

これtwitterで読んだことある気がするな・・・

elseで欲しい銘柄がなかった場合の処理も伝えると良いかもしれない

「Ａと頼んでいい？」 『いいよ』 「Ａ」 『いいよ』　 →Ａが出力されました ということかな

購入可能なコーヒーをリストとして送り、好きな銘柄を聞くと良い

「じゃあbossの缶コーヒー買ってきて」はそれはそれで困るかも。bossがないときに処理失敗するので。「缶容器に入ったコーヒー飲料であればなんでもよい」くらいの広い依頼がよいかも。 と、ここまで書いて「相手の要望を100%満たせない小さな失敗を恐れる」のは実行する側に何か強迫があるなと思いました。

プログラマーか

相手のプロパティ考えて話すことも大事だなと思った。 例えば筆者から「じゃあbossの缶コーヒー買ってきて」などと、銘柄を指定されなければ動きづらいかも、と異常者気味の私は思いました。